El nombre de Isabel de Osorio está indisolublemente ligado al del rey Felipe II. Miembro de una familia castellana ilustre fue una mujer culta, rica y hermosa. Ella inició al rey en los secretos de alcoba y, probablemente, le proporcionó algunos de los escasos momentos de felicidad de su existencia. Pagó un alto precio por ello. El de arrastrar el apelativo de la puta del rey.

Isabel era hija Pedro de Cartagena y Leiva, señor de Olmillos, descendiente de una familia conversa que en el siglo XV dio obispos a la iglesia y regidores a la ciudad de Burgos, y de María de Rojas, otra familia igualmente ilustre, entroncada con los Osorio, de quien ella toma el apellido.
Entró en la corte como dama de la emperatriz Isabel, esposa de Carlos I y madre de Felipe II. Cuando en 1539 murió la reina pasó a ser dama de las infantas Juana y María de Austria, que con el tiempo serían reina de Portugal y emperatriz de Austria, respectivamente.
Esta proximidad a la prole real le permitió conocer también al heredero, Felipe. Tanto los cronistas contemporáneos como los historiadores modernos coinciden en que entre ambos existió una relación amorosa. Algunos sostienen que se inició antes incluso del primer matrimonio del príncipe y otros, que después del enlace con María Manuela de Portugal, dama gruesa y poco agraciada. Felipe, huérfano de madre a los doce años, con un padre ausente por razones de Estado, debió encontrar en Isabel, varios años mayor que él la protección y el afecto del que carecía.
El matrimonio de los jóvenes príncipes fue impuesto por el emperador a su heredero. Dos años después nacía el único hijo de la pareja, el malhadado príncipe Carlos, que tanto inspiraría a los escritores románticos y a la leyenda negra. La madre murió de sobreparto.
Ahí estaba, pues, Felipe, con dieciocho años y de nuevo en el mercado sentimental. Allí estaba también Isabel, en la plenitud de su belleza e inteligencia. Las infantas Juana y María, residentes en Toro, se hicieron cargo de Carlos niño, lo que justificaba las frecuentes visitas de Felipe a la villa, donde también residía Isabel. La relación de los antiguos amantes se inició o reanudó con brío. Felipe se sintió comprometido con su amada, algunos historiadores señalan que le prometió matrimonio o que llegó a existir algún documento de compromiso. De existir realmente este, supondría que los sucesivos matrimonios de Felipe hubieran sido nulos, para mayor deleite de la leyenda negra.

A pesar de la fama de adusto y severo que acompaña a Felipe II parece que en la intimidad se permitía alguna alegría. Con el pretexto de interesarse por la mitología, encargó al pintor Tiziano una serie de lienzos para su disfrute, dispuestos en su gabinete personal. Poesías llamó el pintor a estas obras, que tenían como nexo común la desnudez de las figuras. Danae recibiendo la lluvia de oro, se interpreta como un retrato de Isabel; en Venus y Adonis los personajes tienen un notable parecido con el propio rey y con Isabel de Osorio.

En 1548 el emperador llamó a su hijo a Bruselas con el fin de que fuera familiarizándose con los asuntos del gobierno. La pareja reanudó la relación a la vuelta del príncipe en 1551. Terminó en 1554 cuando Felipe se trasladó a Inglaterra para casarse con María Tudor, que era once años mayor que él. Viaje al que se llevó el lienzo de Venus y Adonis. María murió en 1558.
Como el único heredero hasta entonces era el príncipe Carlos y este daba notables señales de desequilibrio, al año siguiente volvió a casarse, ahora con Isabel de Valois, quien engendró cinco criaturas, niñas las cinco, de las que solo sobrevivieron dos, y murió de sobreparto en 1568. Volvió a insistir Felipe en 1570, esta vez con Ana de Austria, con quien tuvo una hija y cuatro hijos, entre ellos quien habría de reinar como Felipe III.
Se ha especulado con la hipótesis de que también Isabel tuvo dos hijos con Felipe: Bernardino y Pedro de Osorio. El primero se confunde con otro pariente homónimo. El segundo aparece como hijo de su hermana María y de su marido, Pedro de Velasco, persona próxima a Felipe. De la existencia de estos hijos hablan escritores contemporáneos, Guillermo de Orange y José Teixeira, sin que lo desmientan los historiadores que han estudiado el reinado de Felipe II.
Viene a corroborar esta hipótesis el deán de la catedral de Burgos, Pedro Suárez de Figueroa y Velasco, padre de Pedro Velasco, cuñado de Isabel, quien al testar en 1574 lo hizo nombrando “universal y único heredero a Juan Suarez de Figueroa y Velasco, hijo legítimo y natural de don Pedro de Velasco y de doña María de Rojas, mi nieto”. Ninguna mención a Pedro de Osorio.
Alimenta también la sospecha el documento suscrito por el tesorero del rey al adquirir la torre de Saldañuela, donde Hernando de Ochoa, se compromete que no obstaculizarán ni invalidarán la escritura de venta ni doña Isabel Osorio «ni sus hijos ni herederos». Fórmula que pudiera ser convencional pero que parece extraña cuando se trataba de una mujer soltera. Es sabido que los reyes podían tener hijos extramatrimoniales sin reproche social y que solo ellos podían reconocer esos hijos. Extremos que les estaban negados a las mujeres.
Cuando en 1556 Isabel se alejó de la corte compró la torre de Saldañuela, cerca de Burgos, operación realizada por dicho Hernando de Ochoa, tesorero del rey. Un año después, Felipe concedió a su amada un juro de heredad de dos millones de maravedíes sobre la renta de Córdoba, alegando como mérito ”lo que sirvió a la reina de Bohemia y princesa de Portugal”, sus hermanas María y Juana. Con esta donación Isabel compró los lugares de Saldaña, Sarracín, Cojóbar y Olmos Albos, sobre los que fundó un señorío.
Felipe le otorgó además 225.000 maravedíes anuales sobre los diezmos del mar de Castilla. Tal prodigalidad por parte del rey, abona la teoría de hijos comunes, aunque también pudiera ser que, una vez finalizada la relación, Felipe quisiera garantizar el futuro de la persona a la que había querido. Que no fue su única amante pues pronto fue sustituida por otras mujeres, dentro y fuera de España.
No lo tuvo fácil Isabel tampoco en sus posesiones. Los lugares comprados pertenecían al Alfoz de Burgos y la ciudad se opuso a la adquisición enviando representantes del Regimiento para pedir al rey su anulación. El rey, con la parsimonia administrativa que le caracterizaba, envió una Cédula a la ciudad postergando la decisión definitiva. Cuando la Cédula llegó a Burgos, el 10 de julio de 1559, el Consejo de Hacienda había dado posesión de los lugares a Isabel y ordenado el amojonamiento de los términos. La medida fue inamovible.
Este enfrentamiento y el hecho de que la dama demostrara su disposición a ampliar el Señorío con la compra de otros lugares del mismo Alfoz le granjeó la enemiga de los burgaleses que son quienes le apodaron el infamante apelativo de puta del rey. Osorio ejerció el Señorío sobre sus lugares con jurisdicción civil y criminal, simbolizada por orca, picota, cuchillo y soga, con un Alcalde Mayor que entendía en todos los asuntos de justicia, según refiere Teófilo Lopez Mata.
Junto a la torre de Saldañuela Isabel mandó construir un palacete renacentista, que adornó con valiosos tapices, alfombras, muebles y reposteros, adonde se retiró en 1562. A ello había que añadir la abundancia y valor de las joyas propiedad de la dama, lo que daba pábulo a murmuraciones acerca del proveedor de tal riqueza.
El paso del tiempo y la leyenda han venido a aliviar la memoria de Isabel en detrimento de la de otra mujer. Puesto que en vida de todos ellos se murmuró que el rey anduvo en amores con Ana de Mendoza, princesa de Éboli, la memoria popular ha hecho un popurrí de todos ellos y es frecuente que al mostrar el palacio de Saldañuela te hablen de la puta del rey, sí, pero refiriéndose a la princesa tuerta.
Retirada de la vida palaciega, alternando estancias en Saldañuela y otras en Torrejón del Rey, Isabel de Osorio nunca se casó. Fundó el convento de las Trinitarias de Sarracín, donde fue enterrada a su muerte, ocurrida en 1589. En 1574 había otorgado escritura de mayorazgo a favor de Pedro de Osorio, fuere hijo o sobrino suyo, documento ratificado en 1583, cuando Pedro casó con Beatriz de Bolea.
La familia Osorio mantuvo el mayorazgo de Saldañuela y la propiedad del palacio hasta mediado el siglo XVII; en 1788 el edificio sufrió grandes daños en un incendio, a comienzos del siglo XX se utilizaba como granja agrícola. En 1951 fue comprado por la Caja de Ahorros Municipal de Burgos, restaurado y dedicado a Escuela de Capacitación Agraria. En los años 90 fue totalmente remodelado. Actualmente es propiedad de la Fundación Caja de Burgos.
Por sus remodeladas salas se pasea la sombra de una mujer ilustre e ilustrada, la de Isabel Osorio, que proporcionó momentos de dicha a un rey con fama de taciturno.
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